步行者与骑士之间的历史对决共有21次，双方的比赛大多集中在2000年至2020年间。两队在印第安纳波利斯的市场广场球馆和克利夫兰的速贷中心球馆进行过多次交锋。

在2008年3月9日，步行者在速贷中心球馆以107-94战胜了骑士，这场比赛中，保罗·乔治表现出色，贡献了30分。2010年12月1日，骑士在市场广场球馆以115-102击败步行者，詹姆斯在该场比赛中砍下了36分。2014年12月20日，步行者在速贷中心球馆以104-98险胜骑士，乔治再次成为球队的得分王，贡献了28分。

2015年2月28日，骑士在速贷中心球馆以118-107击败步行者，詹姆斯再次发挥了关键作用，得到27分。2015年12月29日，步行者在市场广场球馆以115-103战胜骑士，萨博尼斯拿下24分，帮助球队获胜。2016年1月20日，骑士在速贷中心球馆以121-113击败步行者，詹姆斯贡献了28分。2016年12月18日，步行者在市场广场球馆以122-117险胜骑士，乔治拿下32分，成为球队获胜的关键人物。

2017年1月14日，骑士在速贷中心球馆以113-106击败步行者，詹姆斯再次发挥出色，贡献了30分。2017年12月16日，步行者在市场广场球馆以123-114战胜骑士，萨博尼斯再次成为球队的得分王，贡献了31分。2018年1月11日，骑士在速贷中心球馆以122-113击败步行者，詹姆斯贡献了28分。2018年12月27日，步行者在市场广场球馆以117-108战胜骑士，萨博尼斯再次拿下30分。

2019年1月19日，骑士在速贷中心球馆以119-116击败步行者，詹姆斯贡献了32分。2019年12月15日，步行者在市场广场球馆以118-105战胜骑士，萨博尼斯再次成为球队的得分王，贡献了32分。2020年1月11日，骑士在速贷中心球馆以124-118击败步行者，詹姆斯贡献了30分。2020年12月22日，步行者在市场广场球馆以112-109战胜骑士，萨博尼斯再次成为球队的得分王，贡献了30分。

在这些比赛中，骑士主要采取的是快速进攻和内外结合的打法，詹姆斯是球队的核心攻击点，而步行者则依靠团队配合和个人突破得分，萨博尼斯和乔治是球队的主要得分手。两支球队在战术安排上各有特点，但都注重防守和篮板球的争夺。