曼城与切尔西在足总杯的历史上共有三次交锋。首次交锋发生在2016年的足总杯第四轮，地点是在伦敦的温布利大球场，最终比分是切尔西以3-0获胜。这场比赛中，切尔西采取了稳固的防守反击战术，而曼城则主打控球和快速进攻。曼城方面，阿圭罗、斯特林和大卫·席尔瓦为主要攻击点。

第二次交锋是在2019年的足总杯第五轮，同样是在温布利大球场进行，切尔西以2-0取胜。这场比赛中，切尔西采用三后卫阵型加强防守，并通过中场控制比赛节奏。曼城方面，德布劳内和贝尔纳多·席尔瓦是主要进攻发起者。

第三次交锋发生在2022年的足总杯半决赛，地点依旧为温布利大球场，最终比分是切尔西以1-0胜出。这场比赛中，切尔西继续使用稳固的防守体系，并通过快速反击制造威胁。曼城方面，尽管控球占优，但未能攻破切尔西的防线，哈弗茨在下半场的一次快速反击中为切尔西打入制胜一球。

在这三次交锋中，曼城分别由佩莱格里尼、瓜迪奥拉和阿尔特塔执教，切尔西则分别由孔蒂、萨里和图赫尔执教。曼城主要采用4-3-3或4-2-3-1阵型，强调控球和快速传递，而切尔西则以稳固的防守为基础，辅以快速反击策略。在主要球员方面，曼城的阿圭罗、斯特林、德布劳内和贝尔纳多·席尔瓦，以及切尔西的威廉、佩德罗、阿扎尔和哈弗茨都曾在这三次交锋中发挥重要作用。