2019年1月28日，密尔沃基雄鹿队（后简称活塞）在密尔沃基布鲁克公园球馆迎战孟菲斯灰熊队。比赛中，活塞以108-115不敌灰熊。活塞主要采用阵地进攻，注重内线进攻和外线三分球的结合。灰熊则以快速反击为主，利用灵活的阵容调动活塞防守。

2020年3月7日，灰熊在孟菲斯联邦快递球馆与活塞展开较量。灰熊以117-106战胜活塞。灰熊在比赛中采取了多点开花的策略，尤其是小贾伦·杰克逊表现出色。活塞方面则依靠德拉蒙德的篮板和二次进攻来支撑球队。

2021年1月10日，活塞在底特律福特中心迎战灰熊，最终以104-113告负。活塞采取了半场紧逼防守策略，但未能限制住灰熊的快攻反击。灰熊方面，莫兰特表现抢眼，带领球队取得了胜利。

2021年12月21日，灰熊在孟菲斯联邦快递球馆再次挑战活塞，最终以118-113险胜。灰熊采用了内外结合的打法，莫兰特和布鲁克斯分别砍下27分和25分。活塞则由德拉蒙德贡献了24分和14个篮板，但未能扭转局势。

2022年1月12日，活塞在底特律福特中心对阵灰熊，以112-120落败。活塞在比赛中加强了对莫兰特的防守，但未能阻止灰熊的其他球员得分。灰熊方面，除了莫兰特，杰克逊也贡献了24分和11个篮板。

2022年12月17日，灰熊在孟菲斯联邦快递球馆与活塞进行较量，最终以119-113取胜。灰熊采取了多变的进攻战术，尤其是利用莫兰特的突破带动全队进攻。活塞则在防守端加强了对灰熊核心球员的盯防，但在进攻端未能有效回应。

2023年1月22日，活塞在底特律福特中心迎战灰熊，最终以111-116惜败。活塞在比赛中一度领先，但未能把握机会扩大优势。灰熊则凭借稳定的发挥最终获胜。灰熊方面，莫兰特贡献了30分和8次助攻，而活塞则由艾维和迪亚洛分别拿下28分和24分。