AC米兰与利物浦之间的历史交锋共13次，其中AC米兰获得4胜2平7负的成绩。两队首次相遇是在1985年的欧洲优胜者杯半决赛中，AC米兰主场2-1取胜，客场1-0小胜，最终以总比分3-1晋级决赛。这场比赛在意大利的圣西罗球场进行。

1990年欧洲优胜者杯决赛中，AC米兰再次面对利物浦，在伦敦的温布利大球场，双方激战至点球大战，AC米兰以6-5险胜夺冠。这是两队历史上的唯一一次在正式比赛中相遇。在1990年欧洲优胜者杯决赛中，AC米兰采取了稳健的防守反击战术，利物浦则试图通过快速进攻突破AC米兰的防线。AC米兰首发阵容包括塔索蒂、马尔蒂尼、巴雷西、多纳多尼和马萨罗，利物浦方面则由达格利什领衔，贝克汉姆和阿兰·科尔担任攻击手。

2019/2020赛季欧冠1/8决赛，AC米兰与利物浦再度交手，两回合分别在意大利的圣西罗球场和英格兰的安菲尔德球场进行。首回合AC米兰主场凭借伊布的进球1-0取胜，次回合利物浦则在主场以4-0大胜，最终以总比分4-1晋级。在首回合比赛中，AC米兰采取了稳固的防守策略，力求保持不失球，并寻找反击机会。伊布作为球队的核心，利用个人能力制造威胁。利物浦则依靠强大的攻击力，由萨拉赫、马内和菲尔米诺组成三叉戟，频繁冲击AC米兰防线。次回合利物浦则采用了更具侵略性的战术，通过高位逼抢和快速反击压制对手，最终成功逆转晋级。

2022/2023赛季欧冠1/8决赛，两队再次相遇，首回合在意大利的圣西罗球场进行，AC米兰以2-1取胜；次回合在英格兰的安菲尔德球场，利物浦以3-0回敬，最终以总比分5-3晋级。首回合比赛中，AC米兰采取了积极主动的战术，加强中场控制并利用快速反击创造机会。莱奥和吉鲁为球队各入一球。利物浦则通过精准的传球和高效的射门把握住有限的机会。次回合利物浦则采取了更为开放的战术，充分利用主场优势，通过边路突破和定位球战术取得进球。马内和若塔分别为球队建功。