曼联与皇家马德里之间的历史交锋始于1968年的欧洲冠军杯决赛，当时曼联以4-1战胜了皇马，赢得了俱乐部历史上的首个欧洲冠军杯。这场比赛在伦敦的温布利球场举行，曼联凭借博比·查尔顿、乔治·贝斯特、丹尼斯·劳和弗雷迪·摩尔的进球取得了胜利。

1970年，两队再次在欧洲冠军杯半决赛中相遇，这次是在马德里的伯纳乌球场。曼联以3-2的总比分淘汰了皇马，晋级决赛。在这场比赛中，曼联采用了快速反击战术，而皇马则试图通过控球来寻找机会。曼联的进球分别来自丹尼斯·劳、弗雷迪·摩尔和乔治·贝斯特。

1999年，曼联在欧洲冠军联赛半决赛中对阵皇家马德里，这场比赛在老特拉福德球场进行。曼联凭借奥莱·加斯科因和罗伊·基恩的进球以2-1获胜，最终在决赛中击败拜仁慕尼黑捧杯。这场比赛中，曼联采取了积极进攻的战术，利用速度和技术优势压制对手。

2008年，两队在欧洲冠军联赛四分之一决赛中再次相遇，地点是伯纳乌球场。曼联凭借克里斯蒂亚诺·罗纳尔多和贝尔巴托夫的进球以2-0取胜，最终晋级半决赛。在这场比赛中，曼联主要依赖于个人能力和团队协作，而皇马则试图通过中场控制来寻找得分机会。

2016年，曼联在欧洲联赛半决赛中对阵皇家马德里，比赛在老特拉福德球场进行。曼联以3-1的总比分淘汰了皇马，晋级决赛。曼联的三个进球分别来自卢克·肖、马夏尔和马塔，皇马则由贝尔扳回一城。这场比赛中，曼联采用了高位逼抢和快速转换的战术，而皇马则在控球方面占优，但未能转化为得分机会。

2021年，曼联在欧联杯半决赛中对阵皇家马德里，比赛在马德里的阿方索·佩雷斯球场进行。曼联以3-1的总比分淘汰了皇马，晋级决赛。曼联的三个进球分别来自布鲁诺·费尔南德斯、拉什福德和马夏尔，皇马则由本泽马扳回一城。这场比赛中，曼联采取了快速反击和团队配合的战术，而皇马则试图通过控球来寻找机会。