德罗巴与拜仁慕尼黑之间的对决，是一段精彩纷呈的历史。德罗巴作为切尔西的传奇前锋，与拜仁慕尼黑有过多次交手。两队之间共进行了6次正式比赛，其中德罗巴效力于切尔西时4次对阵拜仁。

2009年11月18日，在德国慕尼黑安联球场进行的一场德甲联赛中，拜仁以3-1战胜切尔西。比赛中，拜仁采用的是4-2-3-1阵型，由托马斯·穆勒担任前腰，而德罗巴则首发登场，司职单箭头。比赛中，穆勒和克罗斯分别攻入一球，穆勒还助攻了克罗斯的进球。德罗巴虽未能取得进球，但其在场上的跑动和牵制仍给拜仁制造了一定压力。

2010年5月25日，欧洲冠军联赛半决赛次回合，切尔西主场迎战拜仁慕尼黑，最终以2-2战平，总比分3-3，切尔西凭借客场进球多晋级决赛。比赛中，切尔西使用了4-3-3阵型，德罗巴作为单箭头，与阿内尔卡和兰帕德搭档锋线。上半场，德罗巴接兰帕德传球后破门得分。下半场，德罗巴曾有机会扩大比分，但遗憾错失良机。

2010年8月17日，德罗巴转会至切尔西后的首次对阵拜仁，比赛地点为德国慕尼黑安联球场，最终切尔西以2-2战平拜仁。比赛中，德罗巴依旧担任单箭头，切尔西采取了4-3-3阵型。上半场，德罗巴助攻米克尔打破僵局，下半场，拜仁由戈麦斯扳平比分，随后，德罗巴助攻兰帕德再度超出比分，但最终被戈麦斯再度扳平。

2012年10月17日，德罗巴在切尔西主场斯坦福桥球场迎战拜仁，最终以2-1取胜。比赛中，切尔西采用了4-3-3阵型，德罗巴首发登场。上半场，德罗巴助攻奥斯卡首开纪录；下半场，德罗巴又助攻兰帕德扩大比分，拜仁仅由戈麦斯打入一球。

2013年5月15日，欧洲冠军联赛半决赛次回合，切尔西主场迎战拜仁慕尼黑，最终以2-1取胜，总比分3-3，切尔西凭借客场进球多晋级决赛。比赛中，切尔西采取了4-2-3-1阵型，德罗巴作为单箭头首发登场。上半场，德罗巴助攻兰帕德破门，下半场，德罗巴又助攻奥斯卡扩大比分，拜仁仅由穆勒扳回一城。