切尔西与莱斯特城之间的历史对决共进行了29次，其中切尔西取得17胜8平4负的成绩。两队首次交锋是在1961年的英格兰足总杯中，当时切尔西在主场以3-0获胜。第二次交锋发生在1970年的联赛杯中，切尔西在客场以2-1小胜。切尔西在1980年代和1990年代对莱斯特城保持优势，期间曾取得过多次胜利。

自1992年至2023年，两队共进行了26次英超联赛的直接对话。其中，切尔西在2004-2005赛季的比赛中，在主场以3-1战胜莱斯特城，而在2014-2015赛季的比赛中，莱斯特城则以2-1在主场击败了切尔西。切尔西在2015-2016赛季以2-0在主场战胜莱斯特城，但在2016-2017赛季，莱斯特城以2-1在主场取胜。2017-2018赛季，切尔西以3-0在主场战胜莱斯特城，而2018-2019赛季，莱斯特城则以1-0在主场取胜。切尔西在2019-2020赛季以3-1在主场战胜莱斯特城，而在2020-2021赛季，莱斯特城以2-1在主场取胜。切尔西在2021-2022赛季以2-1在主场战胜莱斯特城，而在2022-2023赛季，莱斯特城以1-0在主场取胜。

切尔西与莱斯特城的最近一次交锋发生在2023年5月14日的英超联赛中，切尔西在主场以2-1战胜莱斯特城。这场比赛中，切尔西采取了4-3-3阵型，由维尔纳、哈弗茨和普利西奇组成三前锋，中场由若日尼奥、科瓦契奇和芒特搭档，后防线上有蒂亚戈·席尔瓦、库利巴利、阿兹皮利奎塔和里斯·詹姆斯，门将是门迪。莱斯特城则采用了4-2-3-1阵型，由麦迪逊、蒂勒曼斯和巴恩斯组成三中场，锋线由伊希纳乔领衔，后卫线上有埃文斯、瑟云聚、贾斯汀和里卡多·佩雷拉，门将是舒梅切尔。比赛中，切尔西凭借维尔纳和哈弗茨的进球以2-1战胜莱斯特城。