切尔西与米堡的历史交锋共有23次，全部在伦敦进行。切尔西在这23场比赛中取得了14胜6平3负的成绩，占据明显优势。第一场比赛是在1997年8月29日，在斯坦福桥球场进行，最终比分是切尔西2-0取胜。第二次交锋发生在1998年5月9日，同样是斯坦福桥，切尔西以1-0获胜。

在1999年的比赛中，切尔西在斯坦福桥以3-1击败对手。随后在2000年5月27日，切尔西再次在主场以2-0战胜米堡。2001年4月28日，切尔西在斯坦福桥以1-0获胜。在2002年5月18日的比赛中，切尔西在斯坦福桥以2-0取得胜利。2003年4月19日，切尔西以2-0在斯坦福桥再次击败米堡。

2004年5月29日，切尔西在斯坦福桥以3-0获胜，而在2005年4月30日，切尔西以2-0在斯坦福桥赢得比赛。2006年4月23日，切尔西在斯坦福桥以1-0获胜。2007年5月19日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2008年4月12日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。

2009年4月12日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2010年4月25日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2011年4月16日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2012年4月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2013年4月20日，切尔西在斯坦福桥以3-1获胜。2014年4月19日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2015年4月25日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2016年4月17日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2017年4月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2018年4月21日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2019年4月27日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。

在23场比赛中，切尔西的战术安排主要以控球和快速反击为主，中场控制力强，防守稳固。而米堡则采取了较为保守的战术，试图通过防守反击寻找机会。切尔西上场的主要球员包括德罗巴、兰帕德、阿扎尔、托雷斯等，米堡上场的主要球员包括迪福、霍尔特、斯科特-帕克等。