切尔西与卡拉巴赫之间的历史交锋共进行了两次，分别发生在2018-2019赛季的欧洲冠军联赛资格赛中。首回合比赛于2018年8月14日在卡拉巴赫的主场巴库国家体育场进行，最终切尔西以3-0战胜对手。次回合比赛则在斯坦福桥球场举行，时间是2018年8月21日，切尔西以1-0获胜，从而晋级下一轮。

在2018年8月14日的比赛中，切尔西采用的是4-3-3阵型，由佩德罗、威廉和奥多伊组成前场三叉戟，中场由坎特、若日尼奥和科瓦契奇三人负责控制节奏，防线则是吕迪格、祖马、克里斯滕森和阿斯皮利奎塔。卡拉巴赫则采取了5-3-2阵型，试图通过密集防守来限制切尔西的进攻。比赛中，切尔西凭借佩德罗、威廉和奥多伊的进球取得了胜利，其中佩德罗梅开二度，威廉也贡献了一粒进球。

次回合比赛于2018年8月21日在斯坦福桥球场进行，切尔西依旧保持了4-3-3的阵型，首发阵容包括阿斯皮利奎塔、吕迪格、克里斯滕森、坎特、若日尼奥、科瓦契奇、佩德罗、威廉、奥多伊、阿扎尔和莫拉塔。尽管卡拉巴赫加强了攻势，但切尔西依然凭借阿扎尔的进球锁定了胜局。最终，切尔西以总比分4-0击败卡拉巴赫，成功晋级下一轮的比赛。