切尔西与克拉斯诺达尔的历史交锋共有两次，均发生在2018-19赛季的欧洲冠军联赛小组赛中。第一次交锋于2018年9月19日在伦敦斯坦福桥球场进行，最终比分是2-0，切尔西获胜。第二次交锋则是在同年10月24日，比赛地点移至俄罗斯克拉斯诺达尔竞技场，结果为1-1平局。

在斯坦福桥的比赛中，切尔西采取了3-4-3阵型，强调中场控制和快速反击。首发阵容包括门迪、阿斯皮利奎塔、吕迪格、克里斯滕森、奇尔韦尔、若日尼奥、科瓦契奇、威廉、佩德罗、亚伯拉罕和莫拉塔。比赛初期，切尔西利用快速反击取得领先，威廉助攻亚伯拉罕打入首球。尽管克拉斯诺达尔全力反扑，但未能攻破切尔西防线。

转战克拉斯诺达尔竞技场，切尔西的战术有所调整，改为4-2-3-1阵型，更加注重控球和地面传递。首发阵容包括凯帕、阿斯皮利奎塔、吕迪格、克里斯滕森、詹姆斯、巴克利、若日尼奥、芒特、威廉、佩德罗和亚伯拉罕。此役，切尔西在控球率上占据优势，但进攻效率不高，最终凭借威廉的远射扳平比分，双方握手言和。

在两场比赛中，切尔西主要依靠威廉和亚伯拉罕的个人能力创造机会，而克拉斯诺达尔则通过边路突破和定位球寻找破门良机。两队都展示了各自的特点，切尔西的主场优势明显，而克拉斯诺达尔在客场比赛中也展现出了顽强的斗志。