切尔西与克拉斯诺达尔之间的历史交锋共进行了三次，均发生在欧洲赛事中。首次交锋是在2018-19赛季的欧联杯小组赛中，比赛于2018年10月24日在俄罗斯克拉斯诺达尔的克拉斯诺达尔竞技场进行。当时，切尔西凭借阿扎尔的梅开二度和威廉的进球以3-0取得胜利。

第二次交锋是在同年11月7日的欧联杯小组赛中，比赛同样在克拉斯诺达尔竞技场举行。尽管克拉斯诺达尔在比赛中表现积极，但最终切尔西还是以2-1险胜，其中亚伯拉罕和佩德罗分别为切尔西贡献了进球。

第三次也是最后一次交锋是在2019年1月22日的欧联杯十六分之一决赛中，比赛移师至伦敦斯坦福桥球场。此役切尔西继续展现其强大实力，凭借奥多伊和佩德罗的进球，最终以2-0获胜，顺利晋级下一轮。

在这三次交锋中，切尔西均采取了积极主动的进攻策略，利用快速反击和边路突破来寻找机会。克拉斯诺达尔则主要依靠坚固的防守和定位球机会来尝试破门，但未能成功。切尔西方面，阿扎尔、威廉和亚伯拉罕等人是关键得分手，而坎特和若日尼奥则为中场提供了稳定的控制力。克拉斯诺达尔的主要球员包括谢列布里亚科夫、穆萨耶夫和马马耶夫等。