切尔西与利物浦之间的对决，是英格兰足坛最具看点的对抗之一。自1906年以来，两队共进行了174次交手，其中切尔西取得了48胜，利物浦取得了53胜，其余的比赛以平局收场。

首场比赛于1906年11月24日在伦敦的水晶宫球场进行，利物浦以2-1获胜。此后，两队多次在不同城市和球场展开较量。例如，1937年3月14日，两队在利物浦安菲尔德球场进行的一场联赛中，利物浦凭借博比·查尔顿的梅开二度，以3-1击败切尔西；而1953年2月27日，在伦敦的斯坦福桥球场，切尔西则以2-1战胜利物浦，其中迪恩·科茨打入了制胜球。

进入20世纪下半叶，两队的对决更加激烈。1969年4月20日，切尔西在伦敦的温布利球场以2-0击败利物浦，其中格拉汉姆·弗雷泽和肯·哈里斯分别建功。而在1980年代，两队的对决则更为频繁。1983年10月23日，在利物浦的安菲尔德球场，利物浦以3-1战胜切尔西，其中约翰·巴恩斯和马克·劳伦森各入一球，利物浦的另一名球员马丁·奥尼尔也贡献了一粒进球。到了1990年代，两队的对决依然精彩纷呈。1993年10月10日，在利物浦的安菲尔德球场，切尔西以2-1击败利物浦，其中西蒙·戴维斯和罗伯特·皮尔斯分别攻入一球。而在1998年11月21日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以3-2击败利物浦，其中约克、迪恩·史密斯和达夫分别建功。

进入21世纪，两队的对决依旧充满悬念。2005年5月11日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以1-0击败利物浦，其中达夫打入全场唯一进球。而在2012年5月12日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以2-1击败利物浦，其中托雷斯和兰帕德分别攻入一球。2021年5月29日，切尔西在伦敦的温布利球场以1-0击败利物浦，其中若日尼奥打入全场唯一进球。

在战术安排方面，切尔西通常采取控球为主的打法，依靠快速反击创造机会，而利物浦则倾向于利用边路进攻和定位球来制造威胁。在阵容方面，切尔西方面，兰帕德、德罗巴、阿内尔卡等球星曾是球队的重要球员，而利物浦方面，则有杰拉德、欧文、托雷斯等名将效力。