2006年1月22日，丁俊晖与奥沙利文在英国谢菲尔德的克鲁斯堡剧院进行了一场备受瞩目的比赛。这场比赛是世界斯诺克锦标赛的资格赛。丁俊晖以6-5险胜，这是他职业生涯首次击败奥沙利文。比赛中，丁俊晖采取了稳健的防守策略，而奥沙利文则凭借其出色的进攻技巧试图扭转局势。最终，丁俊晖在决胜局中凭借精准的长台进攻获胜。

2011年4月17日，丁俊晖与奥沙利文在英国伦敦的亚历山大宫进行了世界斯诺克锦标赛的半决赛。奥沙利文以18-13战胜丁俊晖，成功晋级决赛。比赛中，奥沙利文展示了其精湛的走位和强大的进攻能力，而丁俊晖则通过精确的防守和快速的反击试图缩小分差。尽管丁俊晖在比赛中表现出色，但奥沙利文最终还是凭借稳定的发挥赢得了比赛。

2014年1月18日，丁俊晖与奥沙利文在英国约克郡的巴比肯中心进行了一场邀请赛。奥沙利文以6-3战胜丁俊晖。在这场比赛中，奥沙利文利用其精准的长台进攻和快速的节奏控制比赛，而丁俊晖则依靠其扎实的基本功和耐心的防守来应对。尽管丁俊晖在某些局中表现出色，但整体来看，奥沙利文的战术安排更为有效。

2019年1月19日，丁俊晖与奥沙利文在英国谢菲尔德的克鲁斯堡剧院进行了一场世界斯诺克锦标赛的资格赛。奥沙利文以6-4战胜丁俊晖，晋级正赛。比赛中，奥沙利文展现了其出色的远台进攻能力和冷静的心态，而丁俊晖则通过精准的防守和果断的进攻试图反败为胜。尽管丁俊晖在比赛中表现出了极高的竞技状态，但奥沙利文最终还是凭借其稳定的发挥赢得了比赛。