AC米兰与多特蒙德的历史交锋始于1982年，首场比赛是在慕尼黑奥林匹克体育场进行，AC米兰以3-2获胜。随后两队在1986年的欧洲优胜者杯决赛中再次相遇，最终AC米兰以4-0大胜，夺得了冠军。

1990年，两队在欧洲联盟杯半决赛中碰面，AC米兰在主场以2-1取胜，次回合客场以0-1告负，总比分2-2，凭借客场进球多的优势晋级决赛。1994年，两队在欧洲超级杯中相遇，AC米兰在慕尼黑奥林匹克体育场以2-1战胜对手，赢得冠军。

进入新世纪后，两队的交锋次数增多。2007年，AC米兰在欧冠小组赛中主场对阵多特蒙德，凭借卡卡的梅开二度和伊布的进球，AC米兰以3-0获胜。同年，两队在德国的威斯特法伦球场进行次回合较量，多特蒙德以2-0还以颜色。2011年，两队在欧冠小组赛中再度相遇，AC米兰在主场以2-1击败多特蒙德，伊布和帕托分别建功；而次回合多特蒙德在主场以3-2逆转，格策和莱万多夫斯基分别进球，多特蒙德最终以总比分5-3晋级。

2015年，两队在欧冠小组赛中相遇，AC米兰在主场以1-2不敌多特蒙德，罗伊斯和姆希塔良分别为多特蒙德进球。次回合在多特蒙德的威斯特法伦球场，AC米兰以3-2逆转取胜，巴卡和本田圭佑分别建功。2019年，两队在欧冠1/8决赛中再度相遇，AC米兰在主场以2-1取胜，伊布和苏索分别为球队建功；而次回合多特蒙德在主场以3-1还以颜色，哈兰德和桑乔分别进球，最终两回合总比分4-3晋级。

在战术安排方面，AC米兰通常采用4-3-3或4-2-3-1阵型，强调控球和快速反击。而多特蒙德则倾向于4-3-3或4-2-3-1阵型，注重进攻和速度，利用边路突破和中场控制来创造机会。上场的主要球员包括AC米兰的伊布、卡卡、帕托、苏索、本田圭佑等，以及多特蒙德的罗伊斯、莱万多夫斯基、姆希塔良、哈兰德和桑乔等。